Группа основана в Ленинграде в 1988 году одноклассниками Михаилом Горшенёвым, Александром Балуновым и Александром Щиголёвым под названием «Контора». В 1990 году Горшенев познакомился с Андреем Князевым в ленинградском училище реставраторов и пригласил его в группу. Но когда начала разрабатываться новая концепция группы и сказочные тексты, то стало понятно, что нужно новое название. Были такие варианты, как «Зарезанный одуванчик», «Апокалипсис», но было решено остановиться на «Король и Шут».Все вокруг говорили, что название — дурацкое. А Горшок с Князем были уверены «Вы еще узнаете, что такое „Король и Шут“!»
Князев стал основным автором текстов «Короля и Шута», начал использовать в своих песнях сюжеты народных сказок и «ужасов», вводя в тексты образы сказочных персонажей: троллей, вампиров и т. п. Из-за этого тексты группы с самого начала значительно отличались от традиционной социально-протестной тематики текстов панк-групп.
С 1991 года группа впервые начала записывать отдельные песни на полупрофессиональной студии («Мёртвая женщина», «Охотник», «Король и Шут», «В долине болот»). В то же время состоялся первый эфир на радио в программе Анатолия Гуницкого. Малотиражный неофициальный альбом «Будь как дома, путник» был выпущен на магнитных кассетах ограниченным тиражом в 1994 и долгое время считался среди поклонников настоящим раритетом. Этот вариант альбома номерным не является. Первое выступление группы на публике состоялось в 1992 году в школе ритма Игоря Голубева в здании старого рок-клуба на Рубинштейна, 13. 1993 год- первое выступление в питерском клубе «Там-там» Севы Гаккеля, а также в московском клубе «Sexton FOZD». С 1993 по 1997 год «Король и Шут» выступали по питерским клубам «Там-там», «Полигон», «Гора», «Тен», «Лесопилка», «Рок-клуб», «Арт-клиника» и проч. В 1995 году в группу пришёл гитарист Яков Цвиркунов. В 1996 году была снята получасовая передача о «Короле и Шуте», которая неоднократно транслировалась в эфире 5-го канала. Результатом съёмок этой программы стали четыре малобюджетных клипа на песни «Дурак и молния», «Внезапная голова», «Садовник», «Блуждают тени».
Дебютный альбом «Камнем по голове» был записан и выпущен в 1996 году. На следующий год вышел второй альбом, «Король и Шут». Но заметный успех к группе пришёл только в 1998 году с «Акустическим альбомом» Этот альбом отличался от панк-рока предыдущих в сторону большей мелодичности. На этом альбоме к группе присоединилась скрипачка Мария Нефёдова, что значительно повлияло на музыку КиШа, создав сильный уклон в сторону фолк-рока. Большую популярность завоевала баллада «Прыгну со скалы», попавшая на первую строчку «Чартовой дюжины». С этого момента группа становится известной во всей России, в начале 1999 года она дает сольный концерт в ГЦКЗ Олимпийский. По телевидению транслируется первый профессиональный клип группы на песню «Ели мясо мужики», которая также попадает в хит-парад Нашего радио.
В 2000 году выходит очередной альбом «Герои и Злодеи», с которого в хит-парады попадает песня «Помнят с горечью Древляне». В поддержку альбома КиШ дает тур по городам России и Украины, выступив в том числе в Зелёном театре парка Горького и на стадионе Юбилейный. В тот же год группа издает сборник «Собрание», а следом — один из своих самых успешных альбомов «Как в старой сказке». На этом, а также следующем альбоме, «Жаль, нет ружья!» группа начинает заигрывать в текстах с темой анархии и панков. Однако из-за «несерьезной» репутации группы и почти пародийной стилистики текстов многие российские панки не воспринимают группу всерьёз и даже нередко отрицают её жанровую принадлежность. Тем не менее, в молодежной среде КиШ становятся почти культовой группой.
Король и Шут повторяет свой успех в хит-парадах — песни «Проклятый Старый Дом», «Мёртвый Анархист» и «Медведь» попадают на вершину «Чартовой дюжины», клип на «Проклятый старый дом», снятый режиссёром Валерием Хаттиным, транслирует MTV Россия. Группа получает целый ряд премий: премию «Поборолл», премию «Овация», премию журнала Fuzz. В 2002 Король и Шут — хэдлайнер фестиваля Нашествие, и все последующие годы — фестиваля «Пятница, 13-е».
В 2004 году выходит альбом «Бунт на корабле», три песни из которого посвящены тематике пиратов и мореплавания. Клип «Месть Гарри» транслируется по MTV. На этом альбоме музыка группы испытала влияние альтернативы, доля фолк-музыки снизилась, что было неоднозначно воспринято слушателями. Группа начинает испытывать ряд проблем с составом: её покидают скрипачка Мария Нефедова, басист Александр (Балу) Балунов, гитарист Александр (Ренегат) Леонтьев. В творчестве «Короля и Шута» происходит застой, популярность группы начинает снижаться. Во время паузы в 2005 году Горшок и Князь одновременно выпускают сольные альбомы, принесшие немало страхов и волнений фанатам. Альбом Горшенёва «Я Алкоголик-Анархист», состоявший целиком из переработанных песен группы «Бригадный Подряд», выдержан в духе панк-рока, в то время как сольник Князева «Любовь Негодяя» тяготеет к фолк-року.
К 2006 году новый состав «Короля и Шута» окончательно укомплектовывается. Сергей Захаров становится новым бас-гитаристом, а Дмитрий «Каспер» Ришко — скрипачом. Группа решает обойтись без второго гитариста. В новом составе КиШ выпускает альбом «Продавец Кошмаров», песни «Марионетки», «Маска», «Ром», «Отражение» и «Джокер» вновь попадают в хит-парады на радио.
В 2007 году группа с туром, посвященным 15-летию коллектива (напомним, что группа появилась в 1988 году, то есть, фактически ей уже 20 лет), с успехом гастролирует по России. Во всех крупных городах группа дает фееричные 2-часовые концерты. Наиболее яркими, как всегда, становятся концерты в Москве (аншлаг в Лужниках) и Питере. Во второй половине года группа начинает плотную работу над новым альбомом. Звукорежиссер группы Павел Сажинов переходит в основной состав группы в качестве клавишника. Его место занимает молодой звукорежиссер Денис Неволин. А так же у КиШ появляется постоянный фотограф группы — Виктория Виатрис.
18 ноября 2008 года вышел десятый альбом Тень клоуна. Интересна концепция альбома. Образ шута сменил зловещий клоун и его тень. Отсюда песни названы тенями, а тексты и стихи - полутенями. Альбом разделен на 3 смысловые части. Первая - это полутень клоуна. Второй - полутень заговор в суде. Третий - полутень зомби. И один бонусный трек “Суфлер”, который положен на музыку песни “Смешной пистолет”. Трек \”Дагон\”, который появился в ротации Нашего радио задолго до выхода самого альбома в хит-параде Чартова Дюжина не раз занимал первое место. Вообще, альбом можно считать по звуку очень хорошим. Все записи сделаны на высочайшем уровне и прекрасно сведены. Песня \”13 рана\”, написанная Горшком на стихи Андрея Федечко из группы “Сонце Хмари” (именно Сонце, а не Солнце) поется на смеси украинского и древнерусского языков и посвящена Нестору Ивановичу Махно. Самым оригинальным треком альбома можно назвать “A.M.T.V”, в котором выражается протест против американского телеканала MTV.
Стили музыки разных альбомов кардинально различались, варьируясь по звучанию от классического русского рока («Камнем по голове»), элементов панк-рока («Король и Шут») и хард-рока («Как в старой сказке», «Бунт на корабле») до акустических фолк-роковых периодов («Акустический альбом»). Стилистика и музыка КиШ похожа на хоррор-панк группы, в особенности Misfits. Горшенёв, давний поклонник этой группы, часто появляется на концертах в ее майке.[1] Также отмечают влияние фолк-рока и фолк-метала. Сам коллектив часто позиционирует себя как панк-рок группа. Это негативно воспринимается некоторыми представителями панк-культуры, многие из которых считают группу «несерьёзной» и «подростковой».